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电解氧化葡萄糖生成葡萄糖酸的研究

发布时间:2026/2/33

一、 实验目的
1、掌握用电解氧化法将葡萄糖氧化成葡萄糖酸;
2、探讨不同因素对葡萄糖酸产率的影响;
3、培养团队协作精神;
4、完成一次完整的研究实验训练,掌握基本的实验研究能力。
二、 实验原理
葡萄糖酸及其系列衍生物是一类多用途的重要有机产品,在食品工业中被广泛用作酸味剂、发酵剂、防腐剂、营养增补剂、色调保持剂、蛋白质凝固剂等。本实验采用电解氧化葡萄糖制取葡萄糖酸,在工艺条件合适时,具有选择性好、产品纯度及收率高且无三废排放等特点。葡萄糖属于多羟基化合物,根据IR和NMR的测定结果,在水溶液中,葡萄糖存在着α—异构体、β—异构体及醛式(直链式)三种构体的平衡体系,其中β—异构体约占64%,α—异构体约占36%,醛式构体只有少量。葡萄糖的α—异构体和β—异构体都能被氧化剂所氧化,但被氧化的速度不同,β-异构体的氧化速度约为α-异构体的39倍。如果β-异构体被氧化, 溶液中葡萄糖的平衡体系被破坏, α-异构体向β-异构体转化, 使得葡萄糖能较为地被氧化。氧化剂的选用**关重要,如果选用氧化能力太弱的氧化剂如游离碘等,势必延长反应时间或氧化不,但若采用太强的氧化剂如、次氯酸盐等,会造成伯醇和仲醇羟基被氧化,使单糖的碳—碳链断裂,单糖降解。据理论分析和实验探索,本实验采用NaBr作为氧化剂。游离溴的氧化能力适中,它在水溶液中存在以下平衡Br2+H2O=HOBr+HBr 平衡常数为2.4×10-8
在碱性条件下,溴是以次氯酸和次氯酸盐形式存在,它们的氧化能力过强;在酸性溶液中,具有强氧化性OBr-的浓度微小,溴主要以游离溴(Br2)形式存在,游离溴是具有中等氧化能力的氧化剂,本实验由于溶液中存在有糖酸,所有能保证氧化剂是以游离溴的形式来氧化葡萄糖。氧化的过程是**先使β-D葡萄糖脱去两个氢原子,生成D-葡萄糖酸1,5-内酯,经水解转变成D-葡萄糖酸。β-异构体被氧化,引起α-异构体向β-异构体的转化,使葡萄糖能较为地氧化成葡萄糖酸。游离溴能把葡萄糖氧化成葡萄糖酸后,本身被还原成溴离子,在电场的作用下,溴离子向阳极移动,失去电子成为Br2重新氧化成葡萄糖,这使得NaBr能够被重复使用。
电极反应:阳极:2Br--2e→Br2
阴极:2H++2e→H2
氧化还原反应:RCHO+Br2+H2O=ROOH+HBr
三、 实验材料
1、药品

药品名称规格 备注
葡萄糖AR**药集团化学试剂有限公司白色结晶粉末
AR**药集团化学试剂有限公司白色结晶粉末
邻苯二甲酸氢钠工作基准试剂中**医药集团上海化学试剂公司 
浓硫酸分析纯浓硫酸  
NAOHAR 白色均匀粒状或片状固体
乙醇AR  
指示剂  
2、仪器:
名称规格数量
锥形瓶250ml3
烧杯500ml、250ml、150ml各1个
容量瓶500ml(20℃)1
移液管25ml、10ml、5ml各1支
称量瓶25×251
量筒10ml、100ml各1个
酸、碱滴定管 各1支
球形冷凝管 1
四口烧瓶 1
 

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